L'aroma citrico degli agrumi è dato dalla molecola di limonene, la quale si presenta in due forme enantiomeriche, cioè che si posizionano nello spazio in modo speculare e non sovrapponibili l'una rispetto all'altra come illustrato accanto [1]. Queste inoltre hanno la capacità ruotare la luce polarizzata, una verso destra e l'altra in senso opposto. La prima è chiamata (R)-limonene, presenta una aroma di arancia, nella quale è contenuta; la seconda è chiamata (S)-limonene, invece è presente nel limone e ne conferisce il tipico aroma.
Questa molecola appartiene alla famiglia dei terpeni, molecole idrocarburiche bioattive, composte da una ripetizione di unità isopreniche, molecola illustrata a sinistra [1]. Quindi in base a quante volte questa unità si ripete avremo: monoterpeni (una volte), sesquiterpeni (due volte), diterpeni (tre volte), ecc...
L'isoprene è un emiterpene, poiché essa stessa è la molecola di base dei terpeni e non si ripete nella molecola. Essa è la principale costituente della foschia boschiva e ne caratterizza l'odore, oltre a svolgere una funzione protettiva dalla temperatura.
L'(R)-limonene non si trova solo negli agrumi, ma costituisce buona parte della resina di pino e lo si ritrova nella trementina, il tutto insieme ad un altro terpene, il pinene, che ne conferisce l'aroma alla resina di pino. Comunque in natura esistono altri terpeni come:
il carveolo che è un alcool monoterpenico ciclico, presente nel carvi e ha un aroma di menta verde. La forma deidrogenata di questa molecola prende nome di carvolo, chetone monoterpenico, la cui forma (R) presenta un odore di menta verde e si trova nell'aneto, nel carvi e nella menta. Mentre la forma non sostituita prende nome di p-cimene ed è presente nel cumino e nel timo;
il citronellolo è un alcool monoterpenico aciclico, presente in due forme entiomeriche. L'(S)-citronellolo si trova nella citronella ed è un ottimo repellente per gli insetti. Mentre l'(R)-citronellolo è presente nell'olio essenziale di geranio e in quello di rosa;
il farnesolo è un alcool sesquiterpenico aciclico, che presenta un aroma di mughetto e si trova in diversi oli essenziali, quali quello di citronella, nerole e ciclamino;
il geraniolo è un alcool monotepenico aciclico, è il principale costituente dell'olio essenziale di citronella e di quello di geranio, ma si trova nella carota, melissa, mirto e verbena; come pure negli agrumi come arancia, bergamotto, limone e pompelmo. Ma soprattutto caratterizza l'aroma delle uve malvasia;
il linalolo è l'isomero terziario del geraniolo, dove l'enantiomero (S)-linalolo è il principale costituente dell'olio essenziale di coriandolo, ma è presente nella citronella e nei fiori d'arancio; mentre l'(R)-linalolo è presente principalmente nella lavanda, nel lauro e nel basilico;
il mircene è un monoterpene aciclico, presente nella mirca (da cui trae il nome) ed è abbondante nel timo serpillo e nella verbena. Ma si trova anche nella cannabis, nella citronella e nel luppolo.
Ci sarebbero molti altri terpeni che non sto qua a elencare, altrimenti dovrei scrivere un libro di chimica organica, spero comunque di aver stuzzicato il vostro interesse e ampliato le vostre conoscenze.
Bibliografia
[1] https://commons.wikimedia.org/wiki/?uselang=it
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