domenica 15 ottobre 2023

Aldeidi e chetoni

Gli esteri non sono i soli composti responsabili degli aromi, infatti, esiste un'ampia classe di composti odorosi chiamati aldeidi, simili agli alcoli in quanto sono degli ottimi solventi organici. Anziché contenere un gruppo ossidrilico (-OH), presentano un gruppo carbonilico legato ad un idrogeno (-CH=O), queste sostanze vengono utilizzate molto nell'industria profumiera, per le loro caratteristiche odorose. Le aldeidi leggere come la formaldeide, l'acetaldeide, la propionaldeide e il butanale, presentano aromi pungenti e fruttati, mentre quelle alifatiche presentano aromi leggermente floreali e fruttati, ma fortemente grassi.

L'anisaldeide, si presenta in diverse forme quella para conferisce il suo tipico aroma all'anice che la contiene, mentre la forma orto è contenuta nella liquirizia ne conferisce l'aroma tipico della radice.


La benzaldeide (sopra a sinistra [1]) presenta un aroma di mandorle amare, infatti, la forma glucosidica (amigdalina, sopra a destra [1]) è il principale costituente dell'olio essenziale di mandorle, oltre a dare il suo caratteristico odore ad esse.  La benzaldeide si trova naturalmente nelle albicocche, nelle ciliegie e nelle foglie di alloro, mentre l'amigdalina nei semi del genere Prunus.

L'aldeide cinnamica, è responsabile dell'aroma ed anche della leggera piccantezza della cannella. Infatti, è presente nella corteccia di tutte la piante appartenenti al genere Cinnamomum.

La citrale è l'aldeide monoterpenica aciclica responsabile dell'aroma lemongrass (citronella), e principale costituente del suo olio essenziale. Ma è presente anche nell'olio essenziale di petitgrain, nelle foglie di verbena e melissa, come pure nella buccia di molti agrumi, soprattutto in quella del lime.

La citronellale, aldeide monoterpenica aciclica anch'essa contenuta nella lemongrass, dall'aroma citrico simile alla citrale è il principale costituente dell'olio essenziale della limette di Kaffir.

La furfurale è un'aldeide ciclica presente nella crusca dei cereali e presenta un leggero aroma di mandorla.

La liliale è un'aldeide aromatica contenuta nel pomodoro e nel Ban Xia, dove l'enantimero (R) presenta un aroma di ciclamino e mughetto, mentre quello (S) ha un profumo leggermente floreale.

L'isovaleraldeide è un'aldeide, prodotto dal degrado della leucina durante la fermentazione alcolica, essa presenta un aroma maltoso ed è presente nel formaggio, nel pesce, nel pollo, nel caffè, nel cioccolato, nell'olio d'oliva e nel tè.

Il piperonale è un'aldeide aromatica presente nell'aneto, nella vaniglia, nelle viole e nel pepe nero, è un'aldeide che presenta un aroma tra la vanillina e la ciliegia. 

L'aldeide salicilica è un'aldeide aromatica, responsabile dell'aroma del grano saraceno, che presenta un odore di mandorle tostate.

La vanillina è un'aldeide aromatica, responsabile dell'aroma vaniglia, di cui è il principale costituente.


Le aldeidi soprattutto quelle più semplici sono tossiche, ma siccome sono fortemente aromatiche, bastano piccole concentrazioni per far sentire i loro aromi.

Una classe di composti simili alle aldeidi ma meno pericolosa è quella dei chetoni. Si tratta di sostanze simili per forma alle aldeidi in quanto possiedono un gruppo carbonilico (>C=O), con l'eccezione che è legato a due radicali, anziché a uno solo e a un idrogeno, come nell'immagine sopra [2]. I chetoni più semplici come l'acetone e il metiletilchetone presentano un aroma dolciastro e di solvente. Ma bisogna ricordare l'acetoino e il diacetile, sottoprodotti della fermentazione, che conferiscono alle bevande alcoliche sentori burrosi.

Il benzilacetone è un chetone aromatico, che presenta un'aroma dolce e floreale ed è uno dei costituenti dell'aroma del cacao.

La canfora è un chetone ciclico che si trova principalmente nell'omonima piante, a cui ne conferisce il tipico aroma, ma la si può trovare nel basilico, coriandolo, maggiorana, rosmarino e salvia.

Il β-damascenone è il chetone maggiormente presente nell'essenza di rose e che ne conferisce il caratteristico aroma, insieme al β-damascone.

Il tujone è presente principalmente nelle foglie di assenzio, ma si trovano tracce anche nel tanaceto, nell'issopo e nella salvia. Questo chetone presenta un aroma di menta.






Bibliografia

[1] https://commons.wikimedia.org/wiki/?uselang=it

[2] https://www.chimica-online.it/organica/aldeidi-e-chetoni.htm






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