Gli esteri sono sostante fortemente odorose, che derivano dalla condensazione di un acido carbossilico con un alcole, la cui reazione si può vedere nell'immagine sottostante [1]. Queste sostanze sono le stesse che danno profumo alla frutta e a fiori, ma soprattutto ad ogni bevanda o cibo e senza di essi quello che andremo a mangiare saprà solo dei cinque gusti che percepiamo con la lingua.
Dunque come introdotto precedentemente con il metabolismo degli amminoacido del saccharomyces cerevisiae, durante la fermentazione alcuni amminoacidi vengono trasformati in alcoli superiori. Parte di questi viene esterificato con il radicali acetilici per mezzo dell'enzima alcol acetil-transferasi (AAT), per produrre il corrispettivo estere acetilico. Avremo così:
L'Acetato di metile, è poco presente, e si genera in presenza di metanolo, quindi quando si fermenta della frutta, esso presenta un odore di solvente;
L'Acetato di etile, è tra i più presenti, e si forma con l'unione dell'etanolo (alcol più presente), ha un odore di solvente;
L'Acetato di propile, è dato dall'unione con il propanolo, e presenta un odore di pera;
L'Acetato di isopropile, è dato dall'unione con l'isopropanolo, e presenta un odore fruttato;
L'Acetato di butile, è dato dall'unione con il butanolo, e presenta un odore di mela e miele;
L'Acetato di isobutile, è dato dall'unione con l'isobutanolo, e presenta un odore di frutta rossa, come ciliegie, lamponi e fragole;
L'Acetato di amile, è dato dall'unione con il pentanolo o amile, e presenta un odore tra la mela e la banana;
L'Acetato di isoamile, è tra gli esteri più percepiti in fermentazione, ed è dato dall'unione con l'isoamile, il quale presenta un marcato aroma di banana, infatti, ne conferisce l'aroma al frutto;
L'Acetato di metionile, dato dall'unione con il metionolo, alcole prodotto dalla metionina, presenta un odore erbaceo, come quello di cavolo o asparago;
L'Acetato di benzile, dato dall'unione con l'alcol benzilico, presenta un odore che ricorda quello di pera, fragola e gelsomino.
L'Acetato di feniletile, è dato dall'unione con il feniletanolo, alcole prodotto dalla fenilalanina, e presenta un odore di rosa;
L'Acetato di tirosile, è dato dall'unione con il tirosolo, alcole prodotto dalla tirosina, di cui non ho dati sul suo odore;
L'Acetato di triptofile, è dato dall'unione con il triptofolo, alcole prodotto dal triptofano, di cui non ho dati sul suo odore;
Ma per conoscere meglio le combinazioni di acidi carbossilici e alcoli, vi invito a consultare la tabella sottostante, presa dal sito https://jameskennedymonash.wordpress.com/.
Infatti, possiamo avere diversi esteri provenienti da altre fermentazioni oppure che sono presenti naturalmente negli ingredienti che utilizziamo come base o come additivo per le nostre bevande. Come ad esempio:
L'Acetato di ottile, dato dalla condensazione dell'acido acetico con l'ottanolo, il quale da all'arancia il suo aroma;
L'Acetato di geranile, dato dalla condensazione dell'acido acetico con il geranolo, presenta un aroma di rosa, ed è presente nei gerani, petit grain e nerole;
L'Acetato di linalile, dato dalla condensazione dell'acido acetico con il linalolo, è componente principale dell'essenza di lavanda e di bergamotto;
Il Lattato di etile, dato dalla condensazione tra acido lattico ed etanolo, è presente soprattutto nel kefir e nelle birre acide, presenta un odore di burro e panna.
Il Propionato di butile, dato dalla condensazione dell'acido propilico con il butanolo, esso da alle albicocche il loro tipico aroma;
Il Butirrato di metile, dato dalla condensazione dell'acido butirrico con il metanolo, da alle mele il loro tipico aroma;
Il Butirrato di etile, dato dalla condensazione dell'acido butirrico con l'etanolo, da al succo d'arancia il suo aroma;
Il Butirrato di butile, dato dalla condensazione dell'acido butirrico con il butanolo, da all'ananas il suo tipico aroma, anche se è presente nella maggioranza della frutta;
Il Butirrato di amile, dato dalla condensazione dell'acido butirrico con l'amile, presenta un aroma di pera e albicocca.
Il Benzoato di metile, dato dalla condensazione dell'acido benzoico con il metanolo, conferisce ai frutti di fejioa il suo caratteristico aroma.
Il Benzoato di etile, dato dalla condensazione dell'acido benzoico con l'etanolo, è presente in quasi tutta la frutta e presenta un'aroma fruttato e balsamico. Come per il resto degli esteri del suddetto acido.
Il Salicilato di metile, dato dalla condensazione dell'acido salicilico con il metanolo, presenta un aroma di menta ed è naturalmente presente nelle foglie di wintergreen o tè del Canada, il quale dona il suo caratteristico odore alla rootbeer. Questa pianta oltre a contenere quello di metile, contiene anche il Salicilato di etile, dato dalla condensazione del medesimo acido con l'etanolo, e che presenta lo stesso aroma mentolato della rootbeer, infatti, tutti gli esteri dell'acido salicilico presentano aromi balsmici di menta.
Il Fenilacetato di metile, dato dalla condensazione dell'acido fenilacetico con il metanolo, presenta un forte odore di miele e si trova naturalmente nel brandy, nei peperoni, nel miele, nel caffè e nel vino. Tutti gli esteri dell'acido fenilacetico presentano un'aroma di fiori e miele, poiché lo stesso acido odora di miele.
Il Cinnamato di metile, dato dalla condensazione dell'acido cinnamico con il metanolo, presenta un aroma balsamico di fragola, nella quale si trova naturalmente, come pure nell'eucalipto olida e nel pepe Sichuan.
Il Cinnamato di etile, dato dalla condensazione dell'acido cinnamico con l'etanolo, è presente nella cannella il quale ne conferisce l'aroma, insieme all'acido cinnamico. Gli esteri di questo sono caratterizzati da note balsamiche e speziate.
Il Antranilato di metile, dato dalla condensazione dell'acido antranilico con il metanolo, è responsabile dell'aroma volpino dell'uva fragola, ma si trova soprattutto nelle zagare, nella buccia di bergamotto e nelle fragole;
Al mondo esistono svariati esteri e per evitare di annoiarvi ulteriormente non proseguo oltre, spero comunque di essere stato abbastanza esaustivo.
Bibliografia
[1] https://www.chimica-online.it/organica/esterificazione-fischer.htm
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